Derek est titulaire de deux diplômes, un baccalauréat en gestion du sport (avec honneurs) et un baccalauréat en éducation, obtenus à l’université de Brock. Derek a précédemment occupé le poste de directeur exécutif du Comité olympique des îles Vierges britanniques et a également coordonné le marketing, le partenariat et la gestion des matchs pour le club de hockey deSwift Current Broncos. Derek est également enseignant certifié de l’Ontario et a enseigné à tous les niveaux de l’école élémentaire pendant près de dix ans. Pendant six de ces années, il a été directeur sportif à Woodstock Trinity School. Il travaille présentement pour Joblinks Employment Services, où il supervise et encadre des personnes handicapées sur des sites d’emploi. Du point de vue du bénévolat, Derek s’est porté volontaire toute sa vie auprès de diverses organisations sportives, dans des fonctions variées. Il s’occupe en ce moment de l’analyse statistique pour l’équipe de hockey féminin de l’Université Wilfrid Laurier. Il siège également au conseil d’administration de l’équipe de hockey junior C des Navy Vets de Woodstock, depuis neuf ans. Il est également président de l’Association de hockey mineur de Woodstock. Derek a commencé à jouer le boulingrin en 2016 et a remporté trois championnats de l’Ontario jusqu’à présent. Il a également mené son équipe masculine de quatre à un championnat canadien en 2019.